Dictadura de Ulises Heureaux y posterior bancarrota

Aliándose con los intereses azucareros emergentes, la dictadura del general Ulises Heureaux, quien era conocido popularmente como "Lilís", trajo una estabilidad sin precedentes al país a través de un gobierno de mano dura que duró casi dos décadas. Hijo de padre haitiano y madre sainthomasana, Lilís se distinguió por ser el segundo presidente negro de los dominicanos, después de Luperón. Se desempeñó como presidente en los periodos 1882-1883, 1887 y 1889-1899, ejerciendo el poder a través de una serie de presidentes títeres cuando no ocupaba el cargo. La incorporación de los Rojos y los Azules en su gobierno, desarrolló una extensa red de espías e informantes para aplastar a la potencial oposición. Su gobierno emprendió una serie de grandes proyectos de infraestructura, incluyendo la electrificación de Santo Domingo, el comienzo del servicio telefónico y telegráfico, la construcción de un puente sobre el río Ozama, y ​​la realización de un ferrocarril de vía única que uniendo a Santiago y Puerto Plata, financiado por la Westendorp Co con sede en Ámsterdam.

La dictadura de Lilís fue dependiente de fuertes endeudamientos de bancos europeos y estadounidenses para enriquecerse, estabilizar la deuda existente, fortalecer el sistema de soborno, pagar por el ejército, financiación para el desarrollo de infraestructura y ayudar a establecer fábricas de azúcar. Sin embargo, los precios del azúcar experimentaron un fuerte descenso en las dos últimas décadas del siglo 19. Cuando la Westendorp Co. se declaró en quiebra en 1893, se vio obligado a hipotecar las tasas aduaneras de la nación, la principal fuente de ingresos del gobierno, a una empresa financiera de Nueva York llamada San Domingo Improvement Co. (SDIC), la cual se hizo cargo de su contrato del ferrocarril y de las reclamaciones de sus tenedores de bonos europeos a cambio de dos préstamos, uno de $1.2 millones y otro de £2 millones.¹⁷ A medida que la deuda pública crecía se hizo imposible mantener su maquinaria política, Heureaux se basó en préstamos secretos de la SDIC , plantadores de azúcar y comerciantes locales. En 1897, con su gobierno prácticamente en bancarrota, Lilís imprime cinco millones de pesos inorgánicos, conocidos como "Las papeletas de Lilís", arruinando la mayoría de los comerciantes dominicanos e inspirando una conspiración que terminó en su asesinato. En 1899, cuando Lilís fue asesinado por los comerciantes de tabaco del Cibao que habían estado pidiendo un préstamo, la deuda nacional era más de $35 millones, quince veces el presupuesto anual.

Los seis años posteriores a la muerte de Lilís fueron testigo de cuatro revoluciones y cinco presidentes diferentes.¹⁹ Los políticos del Cibao, que habían conspirado contra Heureaux-Juan Isidro Jimenes, el más rico plantador de tabaco del país, y el general Horacio Vásquez, después de haber sido nombrados presidente y vice-presidente, cayeron rápidamente debido a la división del botín entre sus partidarios en Jimenistas y Horacistas. Las tropas leales a Vásquez derrocaron a Jimenes en 1903, pero Vásquez fue depuesto por el general Jimenista Alejandro Woss y Gil, que tomó el poder por sí mismo. Los Jimenistas derrocaron su gobierno, pero su líder, Carlos Morales Languasco, se negó a devolver el poder a Jimenes, aliándose con los Horacistas, lo que conllevó a una nueva revuelta por sus aliados Jimenistas traicionados.

Con la nación al borde de la rebeldía, Francia, Alemania, Italia y los Países Bajos enviaron buques de guerra a Santo Domingo para presionar en reclamo de sus compatriotas. Con el fin de anticiparse a la intervención militar, el presidente de estadounidense Theodore Roosevelt introdujo el Corolario Roosevelt a la Doctrina Monroe, declarando que Estados Unidos asumiría la responsabilidad de garantizar que las naciones de América Latina cumplieran con sus obligaciones financieras. En enero de 1905, en virtud de este corolario, los Estados Unidos asumió la administración de las aduanas de la República Dominicana. Bajo los términos de este acuerdo, un Receiver General, nombrado por el presidente de los EE.UU., mantuvo el 55% del total de ingresos para pagar a los demandantes extranjeros, mientras que remitió un 45% al ​​gobierno dominicano. Después de dos años, la deuda externa del país se redujo de $40 millones a $17 millones. En 1907, este acuerdo se convirtió en un tratado, transfiriéndo el control de pagos de aduana a la Bureau of Insular Affairs de los EE.UU. y concediendo un préstamo de $20 millones de un banco de Nueva York como abono para reclamaciones pendientes, haciendo que los Estados Unidos sea el único acreedor extranjero de la República Dominicana.

En 1906, Morales Languasco renunció y el Horacistas y vice-presidente Ramón Cáceres se convirtió en presidente. Después de suprimir una rebelión en el noroeste por el general Jimenista Desiderio Arias, su gobierno trajo estabilidad política y crecimiento económico, con la ayuda de las nuevas inversiones estadounidenses en la industria del azúcar. Sin embargo, su asesinato en 1911, para el que Morales Languasco y Arias fueron indirectamente responsables, una vez más sumió a la república en el caos. Durante dos meses, el poder ejecutivo estaba en manos de una junta civil dominada por el jefe del ejército, el general Alfredo Victoria. El superávit de más de 4 millones de pesos dejado por Cáceres se gastó rápidamente para suprimir una serie de insurrecciones. Obligó al congreso a elegir a su tío, Eladio Victoria, como presidente, pero éste pronto fue sustituido por el Arzobispo Adolfo Alejandro Nouel. Después de cuatro meses, Nouelrenunció, y fue sucedido por el Horacistas congresista José Bordas Valdez, quien aliado con Arias y los Jimenistas mantuvieron el poder. En 1913, Vásquez regresó del exilio en Puerto Rico para llevar una nueva rebelión. En junio de 1914, el presidente estadounidense Woodrow Wilson emitió un ultimátum para que las dos partes pongan fin a las hostilidades y acuerden un nuevo presidente, o los Estados Unidos impondrían uno. Después de la presidencia provisional de Ramón Báez, Jimenes fue elegido en octubre, y pronto se enfrentó a las nuevas demandas, incluyendo el nombramiento de un director estadounidense de obras públicas y asesor financiero y a la creación de una nueva fuerza militar al mando de oficiales de EE.UU. El Congreso Nacional rechazó estas demandas y comenzó el proceso de destitución contra Jimenes. Los Estados Unidos ocuparon Haití en julio de 1915, con la amenaza implícita de que la República Dominicana podría ser la próxima. El Ministro de Guerra de Jimenes, Desiderio Arias organizó un golpe de Estado en abril de 1916, proporcionando un pretexto para que los Estados Unidos ocuparan la República Dominicana.